Ein biologisch abbaubarer Film auf Basis von Cellulose und Thiazolidin mit UV-Schutzeigenschaften

Wissenschaftliche Berichte Band 12, Artikelnummer: 7887 (2022) Diesen Artikel zitieren

1295 Zugriffe

2 Zitate

2 Altmetrisch

Details zu den Metriken

Der aktuelle Grundgedanke ist die Erforschung neuer umweltfreundlicher UV-Schutzfolien auf Basis von Cellulose und Thiazolidin. Cellulose wurde durch Periodat bzw. TEMPO/Periodat/Hypochlorit zu Dialdehydcellulose (DAC) und Tricarboxycellulose (TCC) oxidiert. Während E-3-Amino-5-(phenyldiazenyl)-2-thioxothiazolidin-4-on (TH) durch Kupplung des Diazoniumsalzes mit dem 5-Methylen von 2-Thioxo-4-thiazolidinon synthetisiert wurde. DAC wurde dann über eine Schiff-Base-Reaktion mit TH gekoppelt und in unterschiedlichen Verhältnissen in TCC eingebaut, um UV-Schutzfilme zu erhalten. 1HNMR, Infrarotspektroskopie (FTIR) und thermogravimetrische Analyse (TGA) wurden verwendet, um die chemische Struktur der synthetisierten Materialien zu untersuchen. Darüber hinaus wurden die Morphologie sowie die thermischen, mechanischen und UV-abschirmenden Eigenschaften der Filme untersucht. Die UV-Abschirmungsstudien ergaben, dass die Folie mit 10 % DAC-TH 99,88, 99,99 und 96,19 % UV-Blockierung (UVB), UV-Absorption (UVA) bzw. UV-Schutz (UPF) aufweist. Darüber hinaus zeigten die vorbereiteten Filme eine vielversprechende antimikrobielle Aktivität gegen Escherichia coli, S. aureus, P. aeruginosa und Candida albicans. Schließlich zeigten die vorbereiteten Filme keine zytotoxischen Wirkungen auf die HFB-4-Zelllinie normaler menschlicher Hautfibroblasten.

In den letzten Jahrzehnten wurden Polymerfolien aufgrund ihrer geringen Kosten, ihres geringen Gewichts, ihrer guten Elastizität und ihrer hohen Lichtdurchlässigkeit in großem Umfang als Verpackungsmaterialien in vielen Grundstoffindustrien wie der Lebensmittel-, Arzneimittel- und Elektronikindustrie eingesetzt1,2. Wissenschaftler haben sich jedoch der Entwicklung biologisch abbaubarer Materialien zugewandt, da immer mehr Stimmen laut werden, die Umweltschutz und den Trend zur Verwendung umweltfreundlicher Materialien fordern3,4. Diese aus erneuerbaren Quellen gewonnenen Materialien sind reine Polymer-, Verbund- oder Mischprodukte und könnten als grüne Polymere eingestuft werden. In jüngster Zeit haben sich Zellulosematerialien aufgrund ihrer einzigartigen Biokompatibilität, biologischen Abbaubarkeit, Ungiftigkeit und Allergenfreiheit als starke Alternative zu synthetischen Polymeren erwiesen5. Abhängig von seiner funktionellen Gruppe kann diese durch geeignete Modifikation in das Rückgrat seiner Kette eingefügt werden. Es scheint das vielversprechendste Material zu sein und spielt eine wichtige Rolle in vielen Anwendungen wie der Arzneimittelabgabe6, leitfähigen Materialien7,8, Düngemitteln9 und Wasseraufbereitung10. Dialdehydcellulose (DAC) ist die am häufigsten verwendete oxidierte Cellulose mit hochreaktiven Stellen. Periodat ist weit verbreitet, um Cellulose zu Dialdehyd-Cellulose zu oxidieren11,12. Es oxidiert die benachbarten Hydroxylgruppen der Cellulose an C2 und C36. In den letzten Jahren hat Dialdehydcellulose zunehmende Aufmerksamkeit als ideales Vernetzungsmittel erhalten, dessen Aldehydgruppen über die Schiff'sche Basenwechselwirkung mit dem NH2 der Aminosäure vernetzen können7.

Andererseits wurde die Herstellung von UV-blockierenden Zellulosefolien zu einem dringenden Bedarf für die weitere Entwicklung und Anwendung als biologisch abbaubare und umweltfreundliche UV-Schutzmaterialien13,14. Es wurden viele Ansätze zur Entwicklung von UV-abschirmender Cellulose durch thermische Behandlungstechnologie durchgeführt, die als umweltfreundlicher und unkomplizierter Ansatz zur Herstellung von UV-blockierender Cellulose präsentiert wird. Diese Methode hängt jedoch von der gelben Verfärbung der Zellulosefasern während der Behandlung ab15,16. Darüber hinaus gelten UV-Absorber als die dominierende Technologie, um durch die Einarbeitung in Zellulosefolien einen hohen UV-Schutz zu erreichen. In diesem Zusammenhang genießt die Entwicklung hocheffizienter UV-Schutzfolien auf Zellulosebasis große Aufmerksamkeit des Wissenschaftlers17. Organische und anorganische UV-Absorber werden meist in Zellulosefolien eingebaut, um je nach Art der in das Kettengerüst eingefügten funktionellen Gruppe einen UV-Schutz zu erreichen13.

Andererseits kommen heterozyklische Verbindungen in natürlichen und synthetischen Materialien vor und sind vor allem für ihre erhebliche UV-Absorptionseigenschaft bekannt18,19,20. 3-Amino-2-thioxothiazolidin-4-on, allgemein bekannt als Rhodanin, hat ein breites Spektrum an biologischen Aktivitäten und zeigt eine antiseptische, entzündungshemmende, antiparasitäre, antimykotische, antidiabetische, antivirale und antineoplastische Aktivität21,22,23. Viele Studien wurden an Rhodaninderivaten durchgeführt, um die antimikrobielle Aktivität nachzuweisen24,25. Außerdem werden ihre Azofarbstoffderivate als spektrophotometrischer Chemosensor für Fe3+26 mit optischen Eigenschaften27 verwendet.

Basierend auf dieser hier vorliegenden Umfrage wollen wir E-3-Amino-5-(phenyldiazenyl)-2-thioxothiazolidin-4-on (TH) synthetisieren und es mit Dialdehydcellulose (DAC) koppeln, um die doppelte π-Bindung jedes einzelnen davon zu nutzen Die Arylazogruppe, Thioxothiazolidin-4-on und das Aldehydoxim von DAC resultierten aus der Schiffschen Base neben dem freien Elektronenpaar aus Stickstoff, Schwefel und Sauerstoff, die sich überlappten und die ursprünglich entarteten n-Orbitale aufspalteten, um ein Material mit hoher UV-Absorption zu fördern . Es wird in unterschiedlichen Verhältnissen in Tricarbonsäure (TCC) eingearbeitet, um einen biologisch abbaubaren und antibakteriellen Film mit UV-Abschirmung und hoher Sicherheit zu bilden, wenn die Lebensfähigkeit von normalen menschlichen Hautfibroblasten getestet wird. Die mechanischen Eigenschaften, die Morphologie, die UV-Absorption und die thermischen Eigenschaften des hergestellten Films wurden bewertet.

Gebleichter Bagasse-Zellstoff wurde von Quena Company of Paper Industry, Ägypten, mit der chemischen Zusammensetzung Zellulose (96 %), Hemizellulose (3 %) und Lignin (3 %) geliefert. Dulbeccos modifiziertes Eagle-Medium (DMEM), [3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,3-diphenyltetra zoliumbromid] (MTT), Natriummetaperjodat (NaIO4), NaBr und 2,2,6, 6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) wurde von OXFORD LAB FINE CHEM LLP (Navghar, Vasai East, Maharashtra, Indien) gekauft. Penicillin-Streptomycin, Amphotericin B, Trypsin/EDTA-Lösung, L-Glutamin und fötales Rinderserum (FBS) wurden von Invitrogen (Carlsbad, CA, USA) bezogen. Doxorubicin HCl (Adricin®) wurde von EBEWE Pharma (Unterach, ÖSTERREICH) bezogen. Gewebekulturflaschen und Gewebekulturplatten wurden von Cole-Parmer (UK) bezogen. Alle Chemikalien und Reagenzien wurden in analytischer Qualität verwendet, ohne dass vor der Verwendung eine Reinigung erforderlich war.

In einem Reaktionsgefäß wurden 5,1 mmol Natriumnitritlösung 10 Minuten lang weise zu der gekühlten Anilinlösung (5 mmol) und 25 ml wässriger Salzsäurelösung (12 M, 32,19 mmol) getropft. Das produzierte Diazoniumchlorid wurde bei 0–5 °C aufbewahrt; Danach wurde eine ethanolische Lösung (25 ml) aus 2-Thioxo-4-thiazolidinon (5 mmol) und Natriumacetat (5 mmol) tropfenweise über 20 Minuten zugegeben. Die resultierende Schlammmischung wurde 2 Stunden lang bei 5 °C gerührt, bevor sie über Nacht stehen blieb. Der erhaltene dunkelbraune Niederschlag (TH) wurde filtriert, viele Male mit Wasser gewaschen und aus heißem Ethanol umkristallisiert, wie in Abb. 228 gezeigt, MS m/z: 252 (81 %).

Dialdehydcellulose wurde durch Oxidation von Cellulose durch Natriumperiodat unter Einwirkung einer Mikrowelle hergestellt. Kurz gesagt wurden in 20 ml destilliertem Wasser 1,5 g Cellulose dispergiert, gefolgt von der Zugabe von 2 g Natriumperiodat und der pH-Wert wurde auf 3 eingestellt. Der Vorläufer wurde für 1,5 Minuten in die Haushaltsmikrowelle (Leistung 800 W) überführt. Das oxidierte Produkt (Dialdehydcellulose) wurde filtriert, mehrmals mit Ethanol gewaschen und getrocknet29. Die Ausbeute wurde berechnet und betrug 75 %, bezogen auf das Cellulosegewicht. Zur Berechnung des Aldehydgehalts der oxidierten Cellulose wurde die Schiffsche Basenreaktion verwendet, wobei Aldehydgruppen mit Hydroxylaminhydrochlorid unter Bildung eines Oxims reagierten. Va bezeichnet das Volumen der bei der Titration verbrauchten Alkalilösung (in Liter). Das verbrauchte Volumen der 1,0 M Natriumhydroxidlösung wurde als Vc angegeben, und die gleiche Konzentration der Celluloselösung bei pH 5,0 wurde als Blindwert (in Litern) verwendet5:

Dabei ist CNaOH = 1,0 M, m bezeichnet die Trockenmasse von DAC (0,3 g), die während des Experiments verwendet wurde, und M bezeichnet die Molekülmasse der Cellulose-Wiederholungseinheit (162).

Cellulose wurde in drei Schritten zu Tricarboxycellulose oxidiert;

Im ersten Schritt; Zu wasserdispergierter Cellulose (5 g/500 ml) wurden 0,08 g (0,5 mmol) TEMPO-Reagenz und 0,8 g (8 mmol) Natriumbromid gegeben, gefolgt von 50 ml (10 %) Natriumhypochloritlösung und Einstellen des pH-Werts auf 10°C unter Rühren über Nacht erhitzen. Am Ende der Reaktion wurde die Lösung neutralisiert und bei 7000 U/min zentrifugiert und mit Wasser gewaschen. Abschließend wurde es eine Woche lang gegen Wasser dialysiert, um den Reinigungsprozess der TEMPO-oxidierten Cellulose abzuschließen. Im zweiten Schritt wurde Natriumperiodat zugegeben, um TEMPO-oxidierte Cellulose zu suspendieren (1 % Konsistenz). Um die photoinduzierte Zersetzung des Periodats zu verhindern, wurde der Reaktionsbehälter mit Aluminiumfolie umwickelt. Nach 3 Stunden wurde die Reaktion durch Zugabe von Ethylenglykol beendet, mit destilliertem Wasser gewaschen und filtriert, was Dialdehydcarboxycellulose ergab.

Im dritten Schritt wurde eine Mischung aus Essigsäure (20 %) und Natriumchloritlösung langsam zu einer suspendierten Dialdehydcarboxycellulose (4,5 % Konsistenz) gegeben, was eine gelbliche Farbe ergab und 48 Stunden lang bei Umgebungstemperatur gerührt wurde. Im dritten Schritt wurde eine Mischung aus Essigsäure (20 %) und Natriumchloritlösung langsam zu einer suspendierten Dialdehydcarboxycellulose (4,5 %) gegeben, wodurch eine gelbliche Farbe entstand und 48 Stunden lang gerührt wurde bei Raumtemperatur. Schließlich wurde die induzierte Tricarboxycellulose (TCC) mit entionisiertem Wasser gewaschen und filtriert. Der TCC-Carboxylatgehalt wurde mithilfe der elektrischen Leitfähigkeitstitrationsmethode berechnet, indem 50 mg der getrockneten Probe mit 0,01 M HCl (15 ml) und entionisiertem Wasser (20 ml) vermischt wurden. Die Mischung wurde gerührt, um eine gut dispergierte Suspension zu erhalten. Mit der dispergierten Lösung wurde eine Titration mit einer wässrigen 0,01 M NaOH-Lösung durchgeführt. Die drastische Verschiebung der Leitfähigkeit leitete den Carboxylatgehalt von TCC (C (mmol/g)) mithilfe der folgenden Gleichung ab:

Dabei stellen V1 und V0 die Volumina der NaOH-Lösung vor und nach der Titration dar, CNaOH ist die Konzentration der NaOH-Lösung und m ist das Gewicht der getrockneten Probe30,31.

Eine suspendierte DAC-Lösung (1 g/20 ml destilliertes Wasser) wurde zu einer TH-Lösung (1 mol/30 ml Ethanol) gegeben und 2 Stunden lang unter Rühren am Rückfluss erhitzt. Der resultierende orangefarbene Niederschlag (DAC-TH) wurde filtriert, mehrmals mit verdünntem Ethanol gewaschen und 24 Stunden lang bei 80 °C getrocknet (Ausbeute ~ 60 %).

Verschiedene Verhältnisse von DAC-TH (2,5, 5, 7 und 10 %, bezogen auf das Gesamtgewicht des Films) wurden einer wässrigen TCC-Dispersion mit Tropfen Glycerin als Weichmacher zugesetzt, gefolgt von einer 10-minütigen Ultraschallbehandlung, 30 % P. Die resultierende TCC/DAC-TH-Suspension wurde in Teflonschalen gegossen und 24 Stunden lang bei 60 °C getrocknet.

FTIR-Spektren wurden mit einem Beckman-Infrarotspektrophotometer PU 7712 unter Verwendung einer KBr-Scheibe (USA) durchgeführt. Die aufgezeichneten Scans waren der Durchschnitt von 100 Scans und der ausgewählte Spektralbereich zwischen 500 und 4000 cm−1. Die 1HNMR-Spektren wurden mit einem Bruker AVANCE 400 MHz-Spektrometer (Bruker) mit einer 5 mm BBFO-Sonde unter Verwendung von deuteriertem Dimethylsulfoxid (DMSO-d6) als Lösungsmittel (Deutschland) gemessen. Morphologische Studien wurden mit einem Rasterelektronenmikroskop (REM) (Hitachi High Technologies America, Schaumburg, IL) durchgeführt. Das thermische Verhalten (TGA/DSC) wird mit einem thermogravimetrischen Analysator von Perkin Elmer (Waltham, Massachusetts, USA) unter Stickstoffbedingungen durchgeführt. Die Heizrate betrug 10 °C/min von 50 auf 500 °C.

Die mechanischen Eigenschaften der vorbereiteten Filme wurden mit der Universal Testing Machine Modell 4201 von Instron33 untersucht. Die Spannungs-Dehnungs-Kurve von Filmen wurde an 6-cm-Filmstäben (Breite 15 mm, Länge 20 mm) mit einem Lloyd-Instrument (Lloyd Instruments, West Sussex, Vereinigtes Königreich) mit 5-N-Lastzellenmessungen bei Umgebungstemperatur getestet.

Die UV-blockierenden Eigenschaften der TCC/DAC-TH-Filme wurden durch Messung ihrer Absorption und Gesamtdurchlässigkeit mit einem Shimadzu UV-3600-Spektrometer von 200 bis 2500 nm (UV-Vis-NIR-Spektrum, Japan) ermittelt. Die T (UVA) und T (UVB) der TCC/DAC-TH-Filme wurden mithilfe der folgenden Gleichungen berechnet14:

Die UV-Schutzfaktoren (UPF) von Filmen wurden von der AATCC 183–2010 mit einem UV-Vis-Spektrophotometer gemessen, wobei Tλ die Lichtdurchlässigkeit von TCC/DAC-TH-Filmen ist. Als Kontrollreferenz diente die Luft. Der UPF wurde anhand der Transmissionsspektren der Filme im Bereich von 290–400 nm unter Verwendung der folgenden Gleichung34 gemessen:

Dabei ist E(λ) die relative erythemspektrale Wirksamkeit, S(λ) die solare spektrale Bestrahlungsstärke in Wm−2 nm−1. Die Werte wurden von der Datenbank der National Oceanic and Atmospheric Administration (NOAA) bereitgestellt. T(λ) ist die spektrale Übertragung der Daten aus UV-spektrophotometrischen Tests und Δ(λ) ist die Variation zwischen beobachtbaren Wellenlängen.

Unter Verwendung von Nährmedium wurde die mikrobielle Aktivität von TCC/DAC-TH-Filmen gegen I gramnegative Bakterien quantifiziert: Escherichia coli (NCTC-10416); (ii) Grampositive Bakterien: Staphylococcus aureus (NCTC-7447); und (iii) einzellige Pilze: Candida albicans (NCCLS 11). gemäß Hamed et al.35. Die Hemmungsprozentsätze wurden für das rohe antimikrobielle Material unter Verwendung der seriellen Verdünnungsmethode über die Colony Formation Unite (CFU)-Technik gemäß dem von Abdelraof et al.36 beschriebenen Verfahren berechnet.

Die menschliche Hautfibroblasten-Zelllinie HFB-4 wurde vom Egyptian National Cancer Institute der Universität Kairo, Ägypten, bezogen. Die Zellen wurden in DMEM-Medium gehalten, das mit 10 % hitzeinaktiviertem FBS, 2 ml L-Glutamin, 100 IU/ml Penicillin, 100 μg/ml Streptomycin und 0,25 μg/ml Amphotericin B ergänzt war. Die Kulturen wurden in 75-cm2-Gewebekulturflaschen gezüchtet bei 37 °C in einem befeuchteten Inkubator mit 5 % CO2 und alle 3–5 Tage subkultiviert.

Die Zellen wurden mit steigenden Konzentrationen jeder Behandlung behandelt. Wie zuvor beschrieben, wurde die Lebensfähigkeit berechnet, indem die Fähigkeit reduzierender Enzyme in lebensfähigen Zellen überwacht wurde, MTT in Formazankristalle umzuwandeln37. Kurz gesagt, HFB-4-Zellen wurden in DMEM-Medium, ergänzt mit 10 % hitzeinaktiviertem FBS, suspendiert und in 96-Well-Zellkulturplatten mit flachem Boden mit einer Dichte von 3 × 104 Zellen pro Well ausplattiert. Die Platten wurden 24 Stunden lang bei 37 °C in einem mit 5 % CO2 befeuchteten Inkubator bis zu einer Konfluenz von 70 % inkubiert. Danach wurden die Medien durch serumfreie Medien mit 12,5, 25, 50 und 100 µg/ml jedes Films, TCC, DAC-TH oder Doxorubicin als Positivkontrolle (100 µg/ml) ersetzt, die eine Zytotoxizität von mehr als 75 % aufwiesen. und die Platten wurden bei 37 °C in einem CO2-befeuchteten Inkubator inkubiert. 24 Stunden später wurden die Medien entfernt und 100 μl MTT-Lösung (1,2 mM in PBS) in jede Vertiefung gegeben. Nach 4-stündiger Inkubation wurde jeder Vertiefung Isopropylalkohol (100 μl) zugesetzt und die Platten 1 Stunde lang in einen Plattenschüttler gegeben. Unter Verwendung eines EL 312e-Mikroplattenlesegeräts von BIO-TEK Instruments (Bio-Tek Instruments, Winooski, VT) wurde die in jeder Vertiefung vorhandene blaue Farbe auf 570 nm bei einer Referenzwellenlänge von 690 nm geschätzt. Die Ergebnisse wurden als Prozentsatz der Zelllebensfähigkeit im Verhältnis zu DMSO-behandelten Kontrollvertiefungen ausgedrückt, die als 100 % lebensfähige Zellen bezeichnet wurden, und das Experiment wurde zweimal wiederholt.

Die Daten zur Zelllebensfähigkeit werden als Mittelwert ± SEM zusammengefasst, und die statistische Analyse der Lebensfähigkeitsbalkendiagramme für jede Versuchsgruppe wurde unter Verwendung einer einfaktoriellen ANOVA durchgeführt, die durch den Student-Newman-Keuls-Post-hoc-Test in Sigma Stat 3.5 für Windows, Systat Software Inc., verfolgt wurde. San Jose, Kalifornien).

Die Zellexperimente entsprachen den Protokollen der örtlichen Ethikkommission (Ethikkommission des Nationalen Forschungszentrums).

Wie in Abb. 1 dargestellt, wurde der TCC/DAC-TH-Film in mehreren Schritten hergestellt und als UV-Abschirmung bewertet, wobei die angenommenen Synthesemechanismen von TH-, DAC-, DAC-TH- und TCC/DAC-TH-Filmen in den Abbildungen dargestellt sind . 2, 3, 4. TH wurde aus der Reaktion des Diazoniumsalzes mit dem 5-Methylen von 2-Thioxo-4-thiazolidinon durch eine Kupplungsreaktion (Abb. 2) mit einer Ausbeute von 81 % synthetisiert. Wie in Abb. 3 zu sehen ist, wurde DAC erfolgreich durch Periodat-Oxidation mit einem Dialdehydgehalt von 60 % synthetisiert. Wie allgemein bekannt ist, können reaktive Aldehydfunktionen als Hydrate, Halbialdale und Halbacetale vorliegen32. Die Intraketten- und Intra-Anhydroglucose-Einheits-Halbacetalstruktur ist zwischen C2/C6 und C3/C6 und Halbial C2/C338 möglich. Darüber hinaus wurde DAC-TH über eine Schiff-Base-Reaktion hergestellt, wie in Abb. 3 dargestellt. Ein Amin reagierte mit einer Carbonylverbindung (DAC) durch nukleophile Addition und anschließende Dehydratisierung bildete hydratisierten Cellulosealdehyd. Einer früheren Studie zufolge definiert Schema 3 außerdem den vorgeschlagenen Mechanismus der Bildung von TCC mit Carboxylgehalten von 2 ± 0,3 mmol/g30. In Gegenwart von Natriumbromid und Natriumhypochlorit fungiert TEMPO als Mediator zur selektiven Oxidation der primären Hydroxylgruppen (C6). Anschließend wurden die Hydroxylgruppen in C2 und C3 unter Verwendung von Periodat zu Aldehydgruppen oxidiert, die weiter oxidierten, um TCC zu erzeugen.

Grafische Zusammenfassung.

Syntheseweg von TH.

Plausibler Mechanismus der Oxidation von Cellulose zu DAC, die Reaktion von DAC mit TH32.

Plausibler Mechanismus der Oxidation von Cellulose zu TCC und der Bildung eines TCC/DAC-TH-Films.

Die bereitgestellten TH-, DAC- und DAC-TH-Werte wurden durch 1HNMR und FT-IR bestätigt (Abb. 5). Offensichtlich zeigt das 1H-NMR von TH das Vorhandensein von Peaks bei δ 11,22 (s, 2H, NH2), 7–7,36 (m, 5H, Ar–H) und 5,92 (s, 1H, CH-Thiazol). Andererseits induziert 1H-NMR von DAC-TH das Vorhandensein von Peaks bei δ 7,28 (m, 5H, Ar–H), 6,99 (m, CH, Hydrazid), 4,99 (m, 1alpha –O aus Methin), 4,20( m, 1beta –O–C aus Methylen), 3,58 (m, CH2), 3,02 (m, CH-Glukose) und 2,38 (m, 1H, OH). Außerdem zeigt Abb. 5 signifikante FTIR-Spektren für TH-, DAC-, DAC-TH-, TCC- und TCC/DAC-TH-Filme. FTIR-Spektren von DAC, TH und DAC-TH zeigen eine Bande bei 3320 cm-1 im Zusammenhang mit (OH) für DAC und DAC-TH39, eine Bande bei 3300 cm-1, die (NH2) von TH40 zugeordnet ist, eine Bande bei 2943 cm−1 entsprechend (C-H-Schwingung), 1680 cm−1 bezüglich C=O-Streckschwingung δ-Lactam, die Bande bei 1630 cm−1 ist auf C=O im DAC zurückzuführen, aufgrund der Bildung einer Halbacetalbindung (zwischen Aldehyd). Gruppen und ihre benachbarten Hydroxylgruppen (OH), daher kann dieser Peak aufgrund der Anwesenheit von DAC in der hydratisierten Form manchmal sehr klein und verborgen sein41,42. Die Bande bei 1610 cm−1 in Bezug auf (N=N) und (C=N)43, 1360 cm−1 für C–N, 1230 cm−1 für C=S43 und 1030 cm−1 in Bezug auf –C–O –C Pyranose-Ring-Skelettschwingung44. Außerdem Banden bei 1733, 1615, 1230 und 1024 cm−1, die auf die Streckschwingung von δ-Lactam, Carboxylatgruppen, C=S bzw. –C–O–C-Pyranosering-Skelettschwingungen zurückzuführen sind40,44 (Abb. 5).

1HNMR von; (a) TH und (b) DAC-TH. FTIR-Spektren von; (c) DA-, TH-, DA-TH-, TCC- und (d) TCC/DAC-TH-Filme.

Die thermogravimetrische Analyse (TGA) von TCC-Filmen mit 0, 2,5 und 10 % DAC-TH ist in Abb. 6 dargestellt. Wie ersichtlich, werden drei Abbaustufen sowohl für TCC als auch für TCC/10 % DAC-TH beobachtet. In der ersten Phase des thermischen Abbaus von TCC beträgt der Gewichtsverlust etwa 7 % bei 68–169 °C, was auf die Wasserverdunstung zurückzuführen ist. Die zweite Stufe ist die Zersetzungsbeginntemperatur von TCC, die zwischen 169 und 330 °C liegt und bei der der Gewichtsverlust aufgrund der Bildung von CO2, H2O und CO35 47 % beträgt. Schließlich beträgt der Restfeststoff im Endstadium bei 330–600 °C etwa 35 %. Im Vergleich dazu zeigt TCC/10 % DAC-TH einen Gewichtsverlust von 11 % im Bereich von 47–179 °C durch Wasserverdampfung und einen Gewichtsverlust von 53 % bei 179–308 °C aufgrund von DAC-Oxim45. Schließlich liegt der Restfeststoff im Endstadium bei 330–600 °C bei etwa 35 %. Gleichzeitig zeigt TCC/10 % DAC-TH einen Gewichtsverlust von 11 % im Bereich von 47–179 °C durch Wasserverdampfung und einen Gewichtsverlust von 53 % bei 179–308 °C aufgrund von DAC-Oxim46 und Azoabbau Bildung von CO2, H2O und CO. Der endgültige Restfeststoff beträgt etwa 30 % im Bereich von 308–600 °C. Schließlich zeigt TCC/2,5 % DAC-TH trotz TCC/10 % DAC-TH vier Abbaustufen. Dies lässt sich möglicherweise dadurch erklären, dass mit zunehmender DAC-Konzentration die Vernetzungsergebnisse durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen TCC und DAC zunehmen. Dementsprechend zeigt TCC/DAC-TH eine hohe thermische Stabilität bei einer höheren Konzentration an DAC-TH statt bei einer geringeren Konzentration. Im Vergleich dazu zeigt TCC/2,5 % DAC-TH einen Gewichtsverlust von 12 % für die Wasserverdampfung bei einer Temperatur von 64–190 °C und einen Gewichtsverlust von 26 % bei 190–232 °C aufgrund des DAC-Oxim-Azo-Abbaus, 36 % Gewichtsverlust bei Bei einer Temperatur von ca. 232.311 °C kommt es zur Bildung von CO2, H2O und CO. Der endgültige TCC/2,5 % DAC-TH-Restfeststoff beträgt etwa 15 % bei 311–600 °C.

TGA von TCC-Filmen mit 0, 2,5 und 10 % DAC-TH.

Die morphologische Struktur von DAC-Fasern, TCC und TCC/DAC-TH-Filmen wird mittels Rasterelektronenspektroskopie (REM) charakterisiert. Wie in Abb. 7 dargestellt, ähnelt die DAC-Faser einer Haarclusterstruktur, während der TCC-Film eine glatte Oberfläche aufwies. Darüber hinaus zeigte der TCC/DAC-TH-Film eine raue, dicke Schicht DAC-TH mit halbgleichmäßiger Dispersion. Andererseits wurde die Existenz von DAC-TH durch energiedispersive Röntgenspektroskopieanalyse (EDX) bestätigt. EDX stellt die wesentlichen Elemente von DAC-TH sicher, wobei die EDX-Analyse von TCC/zwei Signale im Zusammenhang mit N und S zeigte, im Gegensatz zu dem, was der TCC/DAC-TH-Film darstellt.

REM-Bilder mit EDX-Analyse von (a) DAC-Faser-, (b) TCC- und (c) TCC/DAC-TH-Filmen.

Die Fähigkeit von Filmen, äußeren Belastungen standzuhalten, ist eines der wesentlichen Merkmale von Filmen, und mechanische Eigenschaften steuern diese Fähigkeit. Abb. 8 zeigt die Spannungs-/Dehnungskurven von TCC/DAC-TH-Filmen mit unterschiedlichen Verhältnissen von DAC-TH, die bei untersucht wurden Zimmertemperatur. Es scheint, dass steigende DAC-TH-Verhältnisse die Zugfestigkeit und Dehnung der hergestellten Filme verringern. Beispielsweise betrugen Zugfestigkeit und Dehnung der TCC-Folie 6,5 MPa bzw. 4 mm und sanken durch Zugabe von DAC-TH auf 2,5 MPa bzw. 2 mm. Dies kann auf die Vernetzungsbildung zwischen TCC und DAC-TH zurückgeführt werden, die zu einer Strukturverformung führt. Dadurch nimmt die Kristallinität der Filme ab.

Spannungs-/Dehnungskurven von TCC/DAC-TH-Filmen mit unterschiedlichen Verhältnissen von DAC-TH.

UV-Absorber werden häufig zur Verbesserung des UV-Schutzes von Folien eingesetzt und sind in mehreren Verpackungsindustrien ein unverzichtbarer Bedarf47,48,49. Wie bereits bekannt, weisen heterozyklische Verbindungen erhebliche UV-Absorptionseigenschaften auf20,34,50. Daher wurde TH zum Pfropfen von DAC verwendet und das resultierende DAC-TH in unterschiedlichen Verhältnissen in TCC eingearbeitet, um deren UV-Abschirmungseigenschaften zu bewerten. Abbildung 9a zeigt die UV-Absorption von TH und DAC-TH in DMSO unter Verwendung eines Shimadzu UV–vis-2401 PC von 200–700 nm. Es ist bekannt, dass das Absorptionsspektrum von Azobenzol und seinen Derivaten gemäß der Molekülorbitaltheorie (MO)51 drei Hauptabsorptionsbereiche aufweist. Die Lösung von TH und DAC-TH zeigte für beide Hauptabsorptionspeaks bei 296 und 427 nm aufgrund des π → π*-Übergangs und des lokal angeregten πi → πj*-Übergangs in Benzolringen. Darüber hinaus weisen die beiden Stickstoffatome der Azogruppe zwei überlappende freie Elektronenpaarorbitale auf, die aus der Aufspaltung der ursprünglich entarteten n-Orbitale entstehen, wobei die Orbitale höherer und niedrigerer Energie symmetrische Kombinationen (ns) bzw. antisymmetrische Kombinationen (na) sind. Letztendlich zeigen TH- und DAC-TH-Lösungen Absorptionsbanden bei 479 bzw. 487 nm, was auf den ns→πi-Übergang52 zurückgeführt werden kann, wo er für DAC-TH schwach zu sein scheint, was möglicherweise auf die Überlappung zurückzuführen ist, die sich aus dem Aldehydoxim von DAC ergibt .

UV-Absorption von (a) TH und DAC-TH in DMSO-TCC, (b) und TCC/DAC-TH-Filmen und (c) Durchlässigkeit von TCC/DAC-TH-Filmen mit unterschiedlichen Verhältnissen von DAC-TH.

Die UV-Absorptions- und Transmissionskurven der Filme sind in Abb. 9b, c dargestellt, die den Einfluss einer Erhöhung des DAC-TH-Verhältnisses auf die UV-Abschirmungseigenschaften verdeutlichen. Den Gleichungen zufolge wurde die Durchlässigkeit von UV-A (320–400) und UV-B (280–320) berücksichtigt, um die UV-Abschirmungseigenschaften zu untersuchen. Die erhaltenen Ergebnisse zeigten, dass TCC/DAC-TH-Filme eine ausgezeichnete UV-Abschirmkapazität zeigten, wobei der Film mit dem höchsten DAC-TH-Verhältnis (10 %) die höchste UV-Durchlässigkeit von UVA (99,99 %) und UVB (99,88 %) aufweist. Daher weist DAC-TH eine ausgezeichnete Empfindlichkeit gegenüber UV-Licht auf und kann Licht im Bereich von 200 bis 400 nm absorbieren. Andererseits nimmt die Transparenz des Films mit zunehmendem DAC-TH-Verhältnis ab.

Andererseits stimmt die UV-Schutzstudie (UPF) von TCC/DAC-TH-Filmen mit der UV-Schutzstudie überein. Wie in Abb. 10 deutlich wird, bietet die Zugabe von DAC-TH im Vergleich ohne DAC-TH einen UV-Schutz. Dabei weist ein TCC/DAC-TH-Film mit 10 % DAC-TH nach Standardmethoden einen hervorragenden UV-Schutz auf. Die Entwicklung der UPF-Werte liegt zwischen 0 und 50, wobei zwischen 15 und 24 ein guter UV-Schutz, zwischen 25 und 39 ein sehr guter und > 40 ein ausgezeichneter UV-Schutz ist.

UV-Schutz von TCC/DAC-TH-Filmen mit unterschiedlichen Verhältnissen von DAC-TH.

Das Screening der antimikrobiellen Aktivität von Thiazolidin-Derivaten gegen häufig vorkommende Bakterien und Pilze ergab eine hohe Hemmwirkung53,54. Folglich wurde das Thiazolidin-Derivat wie TH mit DAC gekoppelt, was DAC-TH ergab, und um dieses Derivat zu formulieren, wurde es auf TCC geladen, um Filme zu ergeben. Die Effizienz der antimikrobiellen Aktivität von TCC/DAC-TH-Filmen mit unterschiedlichen Verhältnissen von DAC-TH auf Escherichia coli, S. aureus und Candida albicans wurde durch die zuvor beschriebene CFU-Technik unterschieden (Tabelle 1). In dieser Hinsicht zeigte TCC-Folie ohne DAC-TH keine antimikrobielle Wirkung. Im Gegensatz dazu hatten TCC-Filme mit DAC-TH eine antimikrobielle Wirkung für alle getesteten Mikroorganismen, was auf die antimikrobielle Aktivität von TH zurückzuführen ist. Dandia et al. empfahlen, dass die N-C-S-Verknüpfung für die antimykotische Aktivität von Thiazolidin-Derivaten verantwortlich ist55.

Darüber hinaus hemmte der steigende DAC-TH-Gehalt in TCC-Filmen das Wachstum von Bakterien und Pilzen. Im Gegensatz dazu haben die Filme bei gleichem DAC-TH-Gehalt in Filmen eine stärker gehemmte Wirkung auf Escherichia coli als auf Staphylococcus aureus. Die Hemmrate bei Pilzen (Candida albicans) war höher als bei Bakterien. Die Ergebnisse zeigten, dass der DAC-TH-Gehalt von 10 % 72, 64 und 66 % von Escherichia coli, Staphylococcus aureus und Candida albicans hemmte.

Um zu testen, ob die vorbereiteten Filme die Lebensfähigkeit der Zellen beeinflussen können, haben wir menschliche Hautfibroblasten HFB-4-Zellen ausgewählt. HFB-4-Zellen wurden bereits früher verwendet, um die schädliche Wirkung von UV-Strahlung zu untersuchen und die Rolle von UV-Schutzmitteln zu ermitteln56. Wie in Abb. 11 gezeigt, zeigten alle vorbereiteten Filme und TCC bis zu 100 µg/ml keine Zytotoxizität, wenn sie 24 Stunden lang mit HFB-4-Zellen inkubiert wurden. Im Gegensatz dazu zeigte DAC-TH eine moderate Zytotoxizität, die im Vergleich zu mit Vehikel behandelten Zellen ab 25 µg/ml statistisch signifikant war (Abb. 7a). Für alle Behandlungen bei 100 µg/ml und für die Positivkontrolle Doxorubicin wurden nach einer Inkubationszeit von 24 Stunden Fotos aufgenommen, die die Sicherheit aller vorbereiteten Filmformulierungen widerspiegelten (Abb. 11b).

(a) Wirkung vorbereiteter Filmformulierungen auf die Lebensfähigkeit von HFB-4-Zellen unter Verwendung des MTT-Assays. (b) Die Fotos von HFB-4-Zellen mit unterschiedlichen Behandlungen bei 100 µg/ml für 24 Stunden, mit einem Lichtumkehrmikroskop 100 X.

Zusammenfassend wurde nacheinander ein neuer antimikrobieller/UV-Schutzfilm auf Basis von Cellulose und E-3-Amino-5-(phenyldiazenyl)-2-thioxothiazolidin-4-on hergestellt. Neben der Folienvorbereitung wurden auch die Eigenschaften der Folien wie UV-Schutz, mechanischer, thermischer und biologischer Schutz untersucht. Mit 10 % Dialdehyd-Cellulose zeigte sich ein hoher UV-Schutz. Die hergestellten Filme zeigten erhebliche antibakterielle Aktivitäten und hatten keinen Einfluss auf die Zelllebensfähigkeit menschlicher Hautfibroblasten. Daher ist dieses Produkt synthetisch wichtig und verfügt über ein breites Spektrum vielversprechender Anwendungen wie Lebensmittelverpackungen, Hautpflegematerialien und die Beschichtung elektronischer Geräte.

Alle im Rahmen dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind in diesem Artikel enthalten.

Struller, CF et al. Aluminiumoxid-Barrierefolien auf Polymerbahnen und deren Umwandlung für Verpackungsanwendungen. Thin Solid Films 553, 153–156 (2014).

Artikel CAS ADS Google Scholar

Nasreen Taj, M. et al. Polymer-Silikat-Nanokomposite: Verpackungsmaterial für Nanogeräte als EMI-Abschirmung. Mater. Heute Proc. 46, 6017–6021 (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Varghese, SA et al. Neuartige biologisch abbaubare Polymerfolien auf Basis von Poly(3-hydroxybutyrat-co-3-hydroxyvalerat) und Ceiba-Pentandra-Naturfasern für Verpackungsanwendungen. Lebensmittelverpackung. Haltbarkeit 25, 100538 (2020).

Artikel Google Scholar

Rai, P. et al. Jüngste Fortschritte bei der nachhaltigen Gestaltung und Anwendung biologisch abbaubarer Polymere. Biores. Technol. 325, 124739 (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Hashem, AH et al. Ein neuer Ansatz für antimikrobielle und antivirale Aktivitäten von biokompatiblen Nanokompositen auf Basis von Cellulose, Aminosäuren und Graphenoxid. Kolloide surfen. B Biointerf. 2, 112172 (2021).

Google Scholar

Abou-Yousef, H. et al. Biokompatibles Hydrogel auf Basis von Aldehyd-funktionalisierter Cellulose und Chitosan zur potenziellen Kontrolle der Wirkstofffreisetzung. Aufrechterhalten. Chem. Apotheke 21, 100419 (2021).

Artikel Google Scholar

Dacrory, S. et al. Funktionalisierung und Vernetzung von Carboxymethylcellulose in wässrigen Medien. Zelle. Chem. Technol. 53(1–2), 23–33 (2019).

Artikel CAS Google Scholar

Al Kiey, SA, Hasanin, MS & Dacrory, S. Potenzielle Korrosionsschutzleistung eines umweltfreundlichen und nachhaltigen Inhibitors auf Basis von Cellulosederivaten für Kohlenstoffstahl. J. Mol. Flüssigkeiten 338, 116604 (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Sultan, M., Abdelhakim, AA & Nassar, MA Zellulosebasierte Hydrogele als intelligente, umweltfreundliche und kontrollierbare stickstoffhaltige Düngemittelfreisetzungsmittel. J. Test. Bewertung. 2, 2 (2019).

Google Scholar

Sultan, M. et al. Physikalisch vernetzte Hydroxyethylcellulose-g-poly(acrylsäure-co-acrylamid)-Fe3+/Silber-Nanopartikel zur Wasserdesinfektion und verbesserten Adsorption des basischen Farbstoffs Methylenblau. Int. J. Biol. Makromol. 196, 180–193 (2022).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Siller, M. et al. Auswirkungen der Periodatoxidation auf Cellulosepolymorphe. Cellulose 22(4), 2245–2261 (2015).

Artikel CAS Google Scholar

Dacrory, S. Entwicklung eines mesoporösen Schaums auf Basis von Dicarbonsäurecellulose und Graphenoxid für eine mögliche Öl/Wasser-Trennung. Polymerbulle. 2, 2 (2021).

Google Scholar

Cao, W.-T. et al. Binäre Verstärkung und Zähigkeit von MXene/Zellulose-Nanofaser-Verbundpapier mit Perlmutt-inspirierter Struktur und hervorragenden Abschirmeigenschaften gegen elektromagnetische Störungen. ACS Nano 12(5), 4583–4593 (2018).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Zhang, X.-F. et al. Hochtransparenter Graphenoxid/Zellulose-Verbundfilm mit UV-Schutzeigenschaften. Int. J. Biol. Makromol. 145, 663–667 (2020).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Luo, X. & Zhu, JY Auswirkungen der durch Trocknung verursachten Faserverhornung auf die enzymatische Verzuckerung von Lignocellulosen. Enzym-Mikrob. Technol. 48(1), 92–99 (2011).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Yang, W. et al. Thermisch induzierte Cellulose-Nanofibrillenfilme mit nahezu vollständiger UV-Blockierung und verbesserter Wasserbeständigkeit. Kohlenhydrate. Polym. 223, 115050 (2019).

Artikel CAS Google Scholar

Pang, L. et al. Vorbereitung und Anti-UV-Eigenschaft von modifizierten Zellulosemembranen für die kontrollierte Freisetzung von Biopestiziden. Ind. Nutzpflanzen Prod. 89, 176–181 (2016).

Artikel CAS Google Scholar

Czajkowski, W. et al. Synthese reaktiver UV-Absorber, Derivate von Monochlortriazin, zur Verbesserung der Schutzeigenschaften von Zellulosegeweben. Farbstoffe Pigm. 71(3), 224–230 (2006).

Artikel CAS Google Scholar

Akrman, J. & Přikryl, J. Anwendung von Benzotriazol-reaktiven UV-Absorbern auf Zellulose und spektrophotometrische Bestimmung des Sonnenschutzes von behandeltem Stoff. J. Appl. Polym. Wissenschaft. 108(1), 334–341 (2008).

Artikel CAS Google Scholar

Ocal, N. et al. Synthese neuartiger heterozyklischer UV-Absorber vom Imintyp zur Anwendung auf Textilmaterialien auf Baumwollbasis. J. Chem. 2016, 6387305 (2016).

Artikel CAS Google Scholar

Kaminskyy, D., Kryshchyshyn, A. & Lesyk, R. 5-Ene-4-thiazolidinone – ein effizientes Werkzeug in der medizinischen Chemie. EUR. J. Med. Chem. 140, 542–594 (2017).

Artikel CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Mekheimer, RA et al. Grüne, dreikomponentige hocheffiziente Synthese von 2-Amino-5, 6, 7, 8-tetrahydro-4-H-chromen-3-carbonitrilen in Wasser bei Umgebungstemperatur. Grüne Chem. Lette. Rev. 3(3), 161–163 (2010).

Artikel CAS Google Scholar

Mekheimer, RA et al. Einfache, dreikomponentige, hocheffiziente grüne Synthese von Thiazolo[3,2-a]pyridin-Derivaten unter reinen Bedingungen. Synth. Komm. 41(17), 2511–2516 (2011).

Artikel CAS Google Scholar

Tejchman, W. et al. Antibakterielle Eigenschaften von 5-substituierten Derivaten von Rhodanin-3-carboxyalkylsäuren. Teil II. Saudi Pharmac. J. 28(4), 414–426 (2020).

Artikel CAS Google Scholar

Sundaram, K. & Ravi, S. Mikrowellenunterstützte Synthese von 3-α-Carboxyethylrhodanin-Derivaten und ihre antibakterielle In-vitro-Aktivität. J. Appl. Pharmak. Wissenschaft. 3(7), 133 (2013).

Google Scholar

Akram, D., Elhaty, IA & AlNeyadi, SS Synthese und antibakterielle Aktivität von Rhodanin-basierten Azofarbstoffen und ihre Verwendung als spektrophotometrischer Chemosensor für Fe3+-Ionen. Chemosensors 8(1), 16 (2020).

Artikel CAS Google Scholar

Kawabe, Y. et al. Nichtlineare optische Eigenschaften zweiter Ordnung neuer organischer konjugierter Moleküle. J. Mater. Chem. 2(10), 1025–1031 (1992).

Artikel CAS Google Scholar

Sandmeyer, T. Über Isonitrosoacetanilide und deren Kondensation zu Isatinen. Helv. Chim. Acta 2(1), 234–242 (1919).

Artikel CAS Google Scholar

Dacrory, S. Antimikrobielle Aktivität, DFT-Berechnungen und molekulares Andocken eines Dialdehyd-Cellulose/Graphenoxid-Films gegen Covid-19. J. Polym. Umgebung. 29(7), 2248–2260 (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Abou-Zeid, RE et al. Neuartiges Verfahren zur Herstellung von Tricarbonsäure-Cellulose-Nanofasern zur effizienten Entfernung von Schwermetallionen aus wässrigen Lösungen. Int. J. Biol. Makromol. 119, 207–214 (2018).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Dacrory, S., Kamel, S. & Turky, G. Entwicklung eines dielektrischen Films auf Basis von mit Zellulose beladenem Nanosilber und Kohlenstoff zur potenziellen Energiespeicherung. ECS J. Solid State Sci. Technol. 2, 2 (2021).

Google Scholar

Nypelö, T. et al. Übersicht: Periodatoxidation von Holzpolysacchariden – Modulation von Hierarchien. Kohlenhydrate. Polym. 252, 117105 (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Dacrory, S. et al. In-situ-Synthese von Fe3O4@-Cyanoethylcellulose-Verbundstoff als antimikrobieller und halbleitender Film. Kohlenhydrate. Polym. 236, 116032 (2020).

Artikel CAS Google Scholar

Baseer, RA et al. Modifizierte Baumwollstoffe mit Poly(3-(furan-2-carboamido)propionsäure) und Poly(3-(furan-2-carboamido)propionsäure)/Gelatine-Hydrogel für UV-Schutz, antibakterielle und elektrische Eigenschaften. Araber. J. Chem. 13(6), 5614–5626 (2020).

Artikel CAS Google Scholar

Elsayed, H., Hasanin, M. & Rehan, M. Verbesserung der multifunktionalen Eigenschaften von Lederoberflächen, die mit Silbernanopartikeln (Ag-NPs) dekoriert sind. J. Mol. Struktur. 1234, 130130 (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Abdelraof, M. et al. Grüne Synthese von Nanokompositen aus bakterieller Zellulose und bioaktivem Glas: Einfluss von Glasnanopartikeln auf Zelluloseausbeute, Biokompatibilität und antimikrobielle Aktivität. Int. J. Biol. Makromol. 138, 975–985 (2019).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

El Gendy, MA et al. Induktion des Chinonoxidoreduktase-1-Enzyms durch Rhazya stricta durch einen Nrf2-abhängigen Mechanismus. J. Ethnopharmacol. 144(2), 416–424 (2012).

Artikel PubMed CAS Google Scholar

Sulaeva, I. et al. Bestimmung der Molmassenverteilungen hochoxidierter Dialdehydcellulose durch Größenausschlusschromatographie und asymmetrische Feldflussfraktionierung. Cellulose 22(6), 3569–3581 (2015).

Artikel CAS Google Scholar

Lu, P. & Hsieh, Y.-L. Herstellung und Eigenschaften von Cellulose-Nanokristallen: Stäbchen, Kugeln und Netzwerk. Kohlenhydrate. Polym. 82(2), 329–336 (2010).

Artikel CAS Google Scholar

Grasselli, DL-VNCWFJ Das Handbuch der charakteristischen Infrarot- und Raman-Frequenzen organischer Moleküle (Academic Press, 1991).

Google Scholar

Keshk, SM, Ramadan, AM & Bondock, S. Physikochemische Charakterisierung neuartiger Schiff-Basen, die aus entwickelter bakterieller Cellulose-2, 3-Dialdehyd abgeleitet sind. Kohlenhydrate. Polym. 127, 246–251 (2015).

Artikel CAS Google Scholar

Anjali, T. Modifikation von Carboxymethylcellulose durch Oxidation. Kohlenhydrate. Polym. 87(1), 457–460 (2012).

Artikel CAS Google Scholar

Tahir, TF, Salhin, A. & Ghani, SA Durchflussinjektionsanalyse von Quecksilber unter Verwendung von 4-(Dimethylamino)benzaldehyd-4-ethylthiosemicarbazon als Ionophor einer beschichteten Drahtelektrode. Sensoren 12(11), 14968–14982 (2012).

Artikel CAS PubMed PubMed Central ADS Google Scholar

Chen, W. et al. Thermoresponsives Material auf Zellulosebasis mit schaltbarer Benetzbarkeit für kontrollierbare Öl/Wasser-Trennung. Polymere 10(6), 592 (2018).

Artikel PubMed Central CAS Google Scholar

Sun, X., He, Q. & Yang, Y. Herstellung von Dicarboxylcellulose-Nanokristallen aus landwirtschaftlichen Abfällen durch sequentielle Periodat-Chlorit-Oxidation. J. Erneuern. Mater. 8(4), 447 (2020).

Artikel CAS Google Scholar

Kim, U.-J. & Kuga, S. Thermische Zersetzung von Dialdehydcellulose und seinen stickstoffhaltigen Derivaten. Thermochim. Acta 369(1–2), 79–85 (2001).

Artikel CAS Google Scholar

Alexandersson, M. & Ristinmaa, M. Gekoppelter Wärme-, Massen- und Impulstransport in quellenden Materialien auf Zellulosebasis mit Anwendung bei der Retortenbehandlung von Kartonverpackungen. Appl. Mathematik. Modell. 92, 848–883 (2021).

Artikel MathSciNet MATH Google Scholar

Nikvarz, N., Khayati, GR & Sharafi, S. Herstellung von UV-absorbierenden Filmen unter Verwendung von Polymilchsäure und Traubensirup für Lebensmittelverpackungsanwendungen. Mater. Lette. 276, 128187 (2020).

Artikel CAS Google Scholar

Coughlin, G. & Schabony, S. Neuer UV-Absorber für PET-Verpackungen: Besserer Schutz bei weniger Verfärbung. J. Plast. Film Sheeting 24(3–4), 227–238 (2008).

Artikel CAS Google Scholar

Chen, S. et al. Triazol-Ultraviolettabsorber mit Anreicherungsleistung zum Schutz von Materialoberflächen vor ultravioletten Strahlen. Mater. Lette. 291, 129496 (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Jaffe, H., Yeh, S.-J. & Gardner, R. Die elektronischen Spektren von Azobenzolderivaten und ihren konjugierten Säuren. J. Mol. Spectrosc. 2(1–6), 120–136 (1958).

Artikel CAS ADS Google Scholar

Mustroph, H., Studien zu den UV-Vis-Absorptionsspektren von Azofarbstoffen: Teil 25. 11Für Teil 24 siehe Mustroph, H. & Gussmann, F., J. Prakt. Chem., 332 (1990) 93. Analyse der Feinstruktur der π1 →π1*-Bande von 4'-Donor-sub. Farbstoffe und Pigmente, 1991. 15(2): p. 129–137.

Verma, A. & Saraf, SK 4-Thiazolidinon – ein biologisch aktives Gerüst. EUR. J. Med. Chem. 43(5), 897–905 (2008).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

da Silva, IM et al. Synthese und antimikrobielle Aktivitäten von 5-Aryliden-Thiazolidin-2,4-Dion-Derivaten. Biomed. Res. Int. 2014, 316082 (2014).

MathSciNet PubMed PubMed Central Google Scholar

Dandia, A. et al. Effiziente mikrowellenverstärkte regioselektive Synthese einer Reihe von Benzimidazolyl/Triazolyl-Spiro[indol-thiazolidinonen] als wirksame Antimykotika und Kristallstruktur von Spiro[3H-indol-3,2′-thiazolidin]-3′(1,2,4-triazol). -3-yl)-2,4′(1H)-dion. Bioorg. Med. Chem. 14(7), 2409–2417 (2006).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Mohamad, EA et al. Bewertung natürlicher, bioaktiver Punicalagin-Niosomen bei Hautalterungsprozessen, die durch Oxidationsmittel und ultraviolette Strahlung beschleunigt werden. Drogen Des. Entwickler Dort. 15, 3151 (2021).

Artikel Google Scholar

Referenzen herunterladen

Die Autoren danken dem Nationalen Forschungszentrum für die finanzielle Unterstützung. Außerdem danken sie Dr. Mohamed Hasanin, Abteilung für Zellulose und Papier, Nationales Forschungszentrum, Ägypten, für die Durchführung des antimikrobiellen Screening-Experiments.

Open-Access-Finanzierung durch die Science, Technology & Innovation Funding Authority (STDF) in Zusammenarbeit mit der Egyptian Knowledge Bank (EKB). Die Open-Access-Finanzierung erfolgt durch die Science, Technology & Innovation Funding Authority (STDF) in Zusammenarbeit mit der Egyptian Knowledge Bank (EKB).

Abteilung für Polymer- und Pigmenttechnologie, Forschungsinstitut für chemische Industrie, Nationales Forschungszentrum, 33ElBohouth St., (ehemals El Tahrir), Dokki, 12622, Gizeh, Ägypten

Rasha A. Baseer

Abteilung für Zellulose und Papier, Forschungsinstitut für chemische Industrie, Nationales Forschungszentrum, Kairo, 12622, Ägypten

Sawsan Dacrory & Samir Kamel

Arzneimittelbioassay-Zellkulturlabor, Abteilung Pharmakognosie, Forschungsinstitut für Pharma- und Arzneimittelindustrie, Nationales Forschungszentrum, 33 ElBohouth St., (ehemals El Tahrir), Dokki, PO 12622, Gizeh, Ägypten

Mohamed AM El Gendy

Abteilung für metallorganische und metallorganische Chemie, Forschungsinstitut für chemische Industrie, Nationales Forschungszentrum, 33 ElBohouth St., (ehemals El Tahrir), Dokki, PO 12622, Gizeh, Ägypten

Ewies F. Ewies

Sie können diesen Autor auch in PubMed Google Scholar suchen

Das Manuskript wurde unter Mitwirkung aller Autoren verfasst. Alle Autoren haben die endgültige Fassung des Manuskripts genehmigt.

Korrespondenz mit Rasha A. Baseer oder Sawsan Dacrory.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

Springer Nature bleibt neutral hinsichtlich der Zuständigkeitsansprüche in veröffentlichten Karten und institutionellen Zugehörigkeiten.

Open Access Dieser Artikel ist unter einer Creative Commons Attribution 4.0 International License lizenziert, die die Nutzung, Weitergabe, Anpassung, Verbreitung und Reproduktion in jedem Medium oder Format erlaubt, sofern Sie den/die Originalautor(en) und die Quelle angemessen angeben. Geben Sie einen Link zur Creative Commons-Lizenz an und geben Sie an, ob Änderungen vorgenommen wurden. Die Bilder oder anderes Material Dritter in diesem Artikel sind in der Creative Commons-Lizenz des Artikels enthalten, sofern in der Quellenangabe für das Material nichts anderes angegeben ist. Wenn Material nicht in der Creative-Commons-Lizenz des Artikels enthalten ist und Ihre beabsichtigte Nutzung nicht gesetzlich zulässig ist oder über die zulässige Nutzung hinausgeht, müssen Sie die Genehmigung direkt vom Urheberrechtsinhaber einholen. Um eine Kopie dieser Lizenz anzuzeigen, besuchen Sie http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Nachdrucke und Genehmigungen

Baseer, RA, Dacrory, S., El Gendy, MAM et al. Ein biologisch abbaubarer Film auf Basis von Cellulose und Thiazolidin mit UV-Schutzeigenschaften. Sci Rep 12, 7887 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-11457-5

Zitat herunterladen

Eingegangen: 18. Februar 2022

Angenommen: 21. April 2022

Veröffentlicht: 12. Mai 2022

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-11457-5

Jeder, mit dem Sie den folgenden Link teilen, kann diesen Inhalt lesen:

Leider ist für diesen Artikel derzeit kein Link zum Teilen verfügbar.

Bereitgestellt von der Content-Sharing-Initiative Springer Nature SharedIt

Fortschrittliche Fasermaterialien (2023)

Durch das Absenden eines Kommentars erklären Sie sich damit einverstanden, unsere Nutzungsbedingungen und Community-Richtlinien einzuhalten. Wenn Sie etwas als missbräuchlich empfinden oder etwas nicht unseren Bedingungen oder Richtlinien entspricht, kennzeichnen Sie es bitte als unangemessen.